Secuencia peptídica
También: secuencia de aminoácidos · peptide sequence · estructura primaria
Orden exacto de los aminoácidos de un péptido, escrito del extremo amino (N) al carboxilo (C) con códigos de una o tres letras y las modificaciones anotadas.
La secuencia es la estructura primaria del péptido y su identidad química: dos péptidos con la misma secuencia y las mismas modificaciones son el mismo compuesto, y basta un residuo distinto para que dejen de serlo. Se escribe siempre del extremo N-terminal al C-terminal. BPC-157 se escribe GEPPPGKPADDAGLV: quince letras, quince residuos, empezando por glicina y terminando en valina.
Las anotaciones alrededor de las letras forman parte de la secuencia. «Ac-» indica un extremo N acetilado, «-NH2» un extremo C amidado, «cyclo( )» un anillo y «D-» un aminoácido de configuración D. TB-500 es Ac-LKKTETQ; Melanotan-2 es Ac-Nle-cyclo(Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys)-NH2. Quitar una de esas anotaciones describe otra molécula, con otra masa y otro registro.
Cuando un péptido deriva de una hormona, los residuos se numeran según la hormona original aunque el fragmento sea más corto. Por eso se habla de «Aib8» y «Lys26» en semaglutida, que sigue la numeración de GLP-1(7-37), y de «GHRH(1-29)» para los primeros veintinueve residuos de la hormona liberadora de hormona de crecimiento. Esa convención explica muchos nombres que parecen arbitrarios.
Por qué importa al comprar
La secuencia es el dato contra el que se comprueba la masa medida por el laboratorio; sin ella, «identidad confirmada» no tiene contra qué compararse.
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Peso molecular (g/mol, Da)
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Identificador numérico único que el Chemical Abstracts Service asigna a cada sustancia registrada; formas distintas del mismo péptido, como base libre y acetato, reciben números distintos.
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Número que identifica una estructura química única en PubChem, la base de datos pública del NIH de Estados Unidos; permite consultar fórmula, masa y sinónimos de un compuesto sin costo.
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