Aib (ácido 2-aminoisobutírico)

También: ácido α-aminoisobutírico · α-metilalanina · 2-methylalanine · aminoisobutyric acid

Aminoácido no proteinogénico con dos metilos en el carbono alfa, incorporado por síntesis a semaglutida, tirzepatida o ipamorelina; su presencia distingue al análogo de la hormona natural.

El ácido 2-aminoisobutírico, Aib, es una alanina con un segundo metilo en el carbono alfa: fórmula C4H9NO2, 103,1 g/mol, sin centro quiral porque los dos sustituyentes del carbono son iguales. No está entre los veinte aminoácidos que codifica el genoma; aparece de forma natural en antibióticos peptídicos de hongos, los peptaiboles, y en péptidos sintéticos se introduce durante la síntesis en fase sólida como cualquier otro bloque.

En la nomenclatura de secuencias se escribe «Aib» o, en algunas fichas, «X» con una nota. Semaglutida lleva Aib en la posición 8 de la numeración de GLP-1, el segundo residuo de la cadena; tirzepatida lo lleva en las posiciones 2 y 13; ipamorelina lo tiene como primer residuo. Cada Aib sustituye a un residuo de la secuencia original, y por eso cambia la fórmula molecular y la masa esperada respecto a la hormona.

La razón química de usarlo está descrita en la literatura de diseño de péptidos: el carbono alfa doblemente sustituido restringe la geometría de la cadena y hace que las enzimas que cortan tras el segundo residuo, como la DPP-4, no reconozcan el sitio. Es un dato de estructura, no una afirmación sobre el material: lo que un certificado puede comprobar es que la masa del péptido corresponde a la secuencia con Aib, no a la secuencia sin él.