Aminoácido

También: amino acid · residuo · aminoácido no proteinogénico

Unidad estructural de los péptidos: molécula con un grupo amino y un grupo carboxilo unidos al mismo carbono, que se encadena con otras mediante enlaces peptídicos.

Todos los aminoácidos de un péptido comparten el mismo esqueleto —un carbono alfa con un grupo amino, un grupo carboxilo y un hidrógeno— y se diferencian por la cadena lateral. Hay veinte aminoácidos proteinogénicos, los que codifica el genoma, y cada uno tiene un código de tres letras y otro de una: lisina es Lys o K, prolina es Pro o P, valina es Val o V. Con esos códigos se escribe cualquier secuencia.

Una vez dentro de la cadena, cada aminoácido pierde una molécula de agua al formar el enlace y pasa a llamarse residuo. Por eso el peso molecular de un péptido no es la suma de sus aminoácidos libres, sino la suma de sus residuos más una molécula de agua. KPV, el tripéptido Lys-Pro-Val, pesa 342,4 g/mol, no los 378,5 que sumarían los tres aminoácidos sueltos.

Los péptidos de diseño usan además aminoácidos que no están en el genoma: Aib en tirzepatida e ipamorelina, D-fenilalanina en ipamorelina y Melanotan-2, norleucina (Nle) en Melanotan-2, D-arginina y dimetiltirosina (Dmt) en SS-31. Se incorporan en la síntesis química, no por traducción, y cambian la masa y la forma en que las enzimas que degradan péptidos reconocen la cadena. En la secuencia se marcan con prefijos como D- o con abreviaturas propias.